这不是一个爱情故事，而是一个关于爱的故事。
影片开场便以独特的旁白奠定基调："汤姆·汉森（约瑟夫·高登-莱维特饰）从小深信只有找到真命天女才能获得幸福，而夏天·芬恩（佐伊·丹斯切尔饰）却从不相信这种童话。她唯一深爱的只有自己的长发——以及随时可以剪断它的自由。"镜头定格在公园长椅上十指相扣的两人，焦点却是夏天无名指上刺眼的订婚戒指。
故事采用非线性叙事，若按时间顺序梳理：在贺卡公司担任文案的汤姆，在会议室初见新助理夏天时便惊为天人。这个为各种贺卡撰写甜蜜祝福的浪漫主义者，在电梯里发现两人都钟情史密斯乐队后，更确信她就是命中注定。
经过两周笨拙的试探，汤姆在同事聚会的KTV包厢终于找到突破口。微醺的夏天怂恿他拿起麦克风，随后两人就"爱情是否真实存在"展开激烈辩论。当共同好友脱口说出汤姆的心意时，夏天在复印间的突然亲吻与迅速抽离，为这段关系埋下飘忽不定的伏笔。
随着城市探险的深入，两人在宜家样板间扮演新婚夫妇的嬉戏逐渐越界。当汤姆沉浸在肌肤之亲的狂喜中，夏天却冷静划清界限："这只是玩玩"。这种矛盾在酒吧冲突中爆发——当陌生人搭讪夏天时，汤姆的暴力维护换来她的震怒："你只是为了满足英雄主义的自我感动！"
转折发生在观看《毕业生》的影院里。夏天为电影结局落泪时，突然提出的分手像记闷棍击中汤姆。她坦言"虽然快乐但不够幸福"的瞬间，服务员恰好端上他们常点的松饼——这个残酷的时间差让汤姆夺门而出。
数月后在同事婚礼重逢，两人共舞的甜蜜让汤姆重燃希望。但夏天家宴会上闪亮的订婚戒指击碎所有幻想。当他看见未婚夫搂着夏天展示钻戒时，所有回忆都成了讽刺漫画。崩溃的汤姆在董事会上怒斥贺卡行业编织爱情谎言，愤然辞职投身建筑梦想。
当第482天他们在城市观景台偶遇，曾经的爱情怀疑论者夏天竟已成婚。"和你在一起时我不确定的事，遇见他全都明白了"的告白，让汤姆终于释怀。在第500天，一个自称"秋天"的女孩出现在面试等候区，时间齿轮再次开始转动。
这部充满爵士乐般即兴魅力的电影，用分割画面对比幻想与现实，用数字倒计时标记心碎进度。当夏天成为秋天的前奏，影片揭示的真理振聋发聩：爱情从不是命中注定的相遇，而是彼此成长的时机。