1961年的纽约街头，寒风卷着落叶，一个名叫鲍勃·迪伦（蒂莫西·柴勒梅德饰）的年轻人背着吉他走进格林威治村的咖啡馆。他此行的目的是寻找病重的民谣传奇伍迪·古思里（斯科特·麦克纳里饰），却在医院走廊偶遇正因演唱抗议歌曲被起诉的皮特·西格（爱德华·诺顿饰）。当鲍勃在病房弹唱起《给伍迪的歌》，这位无法言语的民谣之父用颤抖的拳头敲击床头柜，木器撞击声成了最震撼的喝彩。
在皮特的引荐下，鲍勃迅速融入纽约民谣圈。某次开放麦之夜，他对着台上演唱的琼·贝兹（莫妮卡·巴巴罗饰）轻佻地眨眼睛，随即用沙哑嗓音唱起《离家时我正年少》。这段表演不仅吸引了金牌经纪人阿尔伯特·格罗斯曼（丹·福勒饰），更让琼记住了这个戴牛仔帽的叛逆青年。当唱片公司坚持要他翻唱传统民谣时，鲍勃咬着铅笔在谱纸上划下《答案在风中飘扬》的第一个和弦。
与艺术家女友西尔维（艾丽·范宁饰）的罗马之恋充满文艺气息，他们在老影院看完《扬帆》后争论存在主义，在民权游行队伍里十指相扣。但这段关系最终败给鲍勃的沉默寡言——当西尔维追问他的童年往事时，这个能用三分钟写首歌的天才，却连三句完整的自白都拼凑不出。分居期间，他与琼在汽车旅馆的露水情缘，以一句"你的歌像牙医诊所的装饰画"开始，又以二人合唱的新曲草稿告终。
1965年的鲍勃已是民谣王子，唱片销量超过披头士，连约翰尼·卡什（波伊德·霍布鲁克饰）都来信盛赞《自由驰骋的鲍勃·迪伦》专辑。但高压锅般的成功让他窒息，某夜在酒吧后台，当狂热女歌迷扯走他的墨镜时，他突然意识到："他们爱的只是海报上那个虚构的抗议歌手。"次日清晨，他砸碎十二弦吉他，从废品站淘来电吉他放大器。
新港民谣音乐节成为决战场地。当鲍勃带着电声乐队奏响《像一块滚石》，台下愤怒的观众将啤酒瓶砸向舞台，保守派评委试图切断电源线，皮特举着斧头要砍断电缆。混乱中，卡什醉醺醺地递来一把原声吉他："现在该唱《一切都结束了，蓝宝贝》啦。"暴风雨般的嘘声里，琼站在消防通道上轻声跟唱，而西尔维在停车场发动了摩托车。
影片结尾的字幕如唱片侧标般缓缓滚动：一个月后，《重访61号公路》颠覆了整个流行乐史；2007年，普利策奖称迪伦歌词"赋予了诗歌新的表达方式"；2016年诺贝尔文学奖颁奖词写道："他在伟大的美国歌曲传统中创造了新的诗性表达。"而那个骑着摩托消失在晨雾中的年轻人永远不会知道，1965年7月25日夜晚的嘘声，最终化作了半个世纪后的致敬掌声。
【幕后花絮】真实历史中，皮特·西格后来承认当年其实想砍断的是调音台线缆；琼·贝兹1975年专辑《钻石与铁锈》中同名歌曲暗指她与迪伦的感情；迪伦至今保持着一项纪录——唯一拒绝参加诺奖颁奖礼的获奖者。