乔尔（保罗·路德 饰）和莫莉（艾米·波勒 饰）正与他们的朋友凯尔（比尔·哈德尔 饰）和凯伦（艾丽·坎伯尔 饰）进行四人约会。在凯尔讲述了他和凯伦如何为周日报纸争执的故事后，他们问乔尔和莫莉是如何相遇的。他们将自己的关系描述得像一部浪漫喜剧。乔尔是那种典型男主角，有魅力但没有威胁性，而莫莉则是一个古怪又笨拙的女人。他们的关系，就像大多数浪漫喜剧一样，始于纽约市。
乔尔最初和他的女友蒂芙尼（寇碧·史莫德斯 饰）住在一起，但蒂芙尼似乎从未像他爱她那样爱过他。他在一家名为CSR的糖果集团工作，而莫莉则拥有一家名为“上东甜区”的 struggling 糖果店，她和朋友旺达（泰柔娜·派丽丝 饰）一起经营。乔尔去上班，在办公室里和他的伙伴鲍勃（杰森·曼祖卡斯 饰）玩接球游戏，直到乔尔把球扔得太远，鲍勃撞破窗户，为了保命而悬挂在窗外。接着，乔尔的对手特雷弗（迈克尔·伊恩·布莱克 饰）出现了，他想从乔尔手中抢走一个特定客户，并暗示他要去乔尔的公寓和蒂芙尼发生关系。更大的问题是，乔尔的老板罗兰（克里斯托弗·米洛尼 饰）想在莫莉的店对面开一家CSR超级商店。她咨询了她的会计师埃格伯特（艾德·赫尔姆斯 饰），后者向她保证她的店确实快要倒闭了。他还试图约莫莉出去，但没有成功。
在和朋友们打篮球时，乔尔盘算着向蒂芙尼求婚。他所有的朋友都有不同的看法。永远单身的汤米（肯·马里诺 饰）认为婚姻是个愚蠢的想法，恋爱关系的全部意义就是为了上床，而婚姻幸福的泰迪（基南·汤普森 饰）则认为乔尔应该大胆尝试。富有诗意的奥利弗（杰克·麦克布瑞尔 饰）也对爱情有他自己的一番见解。被说服后，乔尔跑回家试图向蒂芙尼求婚，尽管她正和特雷弗在浴室里大声做爱。直到乔尔转过身，他才看到发生了什么。他伤心地离开了公寓，然后去和他那不成器的弟弟杰克（马克斯·格林菲尔德 饰）住在一起。
莫莉被她的朋友布伦达（梅兰妮·林斯基 饰）邀请参加一个万圣节派对，布伦达也是鲍勃的女朋友，所以鲍勃也邀请了乔尔，以便撮合他和莫莉。纯属巧合，乔尔和莫莉都打扮成本杰明·富兰克林，并在街上撞见了对方。他们为此争吵，结果却一起走到了同一间公寓参加派对。布伦达以为他们已经认识并且是一起来的（片名梗！）。乔尔和莫莉整个派对都在生闷气，但他们确实对彼此产生了好感。乔尔告诉布伦达和鲍勃，尽管他可能觉得自己能和莫莉在一起，但他认为她是个很糟糕的人。他一转身就看到了她，她伤心地离开了。
一段时间后，莫莉和旺达在她最喜欢的书店里，又一次看到了乔尔和杰克。旺达和杰克为了避免尴尬而离开了。乔尔说他正在为他的奶奶找一本小说。由于对小说有共同的兴趣，莫莉立刻 cảm thấy了火花。然后她邀请乔尔出去喝咖啡，在那里她点了一份奇怪又具体的松饼。当他一字不差地记住订单时，莫莉更深地爱上了他。在约会中，乔尔承认他一直想开自己的咖啡店，“乔尔的杯子”（他试图尴尬地解释这个蹩脚的双关语）。莫莉甚至带他回家见她的姐姐凯瑟琳（赞迪·哈蒂格 饰）和儿子塔克（斯凯拉·加特纳 饰），塔克因为乔尔懂宝可梦而喜欢他。然而，乔尔无法迈出下一步，因为他还没从蒂芙尼的阴影中走出来。
在杰克的帮助下，乔尔试图想出一个向莫莉道歉的办法。她在糖果店外看到了他，但她说自己看起来像个扫烟囱的（因为她穿得就像那样）。她和旺达上演了浪漫喜剧经典的“换装”蒙太奇，没有注意到乔尔走进店里，所以他离开了，莫莉也错过了他。他后来打电话给她，邀请她出去吃晚饭。之后，他们回到她的住处并发生了关系。从那时起，两人成了一对，并被看到一起参加各种浪漫活动，比如玩橄榄球时乔尔把球打到莫莉脸上，以及把一个死人埋在一堆树叶下。这一切都配上了一首诺拉·琼斯的歌曲，甚至还有自己的音乐录影带以及亚当·斯科特和约翰·斯塔莫斯的客串。
莫莉邀请乔尔见她的父母。她母亲对乔尔进行了一项测试，试图引诱他，但他因为爱莫莉而拒绝了她。晚餐时，乔尔发现莫莉的父母是白人至上主义者，这让他大失所望。他们吵了一架，然后分手了。
乔尔回到家，发现蒂芙尼在他的公寓里，感觉很脆弱，因为特雷弗离开了她，她只是把乔尔当作备胎。他不在乎，他们疯狂地做爱。与此同时，莫莉决定和埃格伯特约会。她和乔尔在鲍勃和布伦达的假日派对上不停地偶遇，直到新年前夜，埃格伯特向莫莉求婚，她接受了。派对后，乔尔和蒂芙尼分手了。她说她从头到尾都在假装。乔尔以为她指的是高潮，但她撕下自己的脸，原来她是伪装的朱迪法官。她说她的高潮是真的，并告诉乔尔振作起来。
几个月过去了，尽管乔尔试图继续前进，但他还是忘不了莫莉。他去看望他的奶奶，当她试图讲述一个关于百吉饼的故事时，他立刻认为她是在为他的人生创造一个比喻，这激励他回去争取他一直在工作中努力的那个客户。但在离开前，他还对奶奶发表了想和她上床的恶心言论。
乔尔在一次董事会会议期间去上班，他在会上站起来，激励他的同事和罗兰不要费心开新店，这样莫莉的店就能继续营业。罗兰深受鼓舞，以至于他解雇了特雷弗，并将乔尔一直想要的客户给了他。然而，乔尔辞职了，以便追求他的咖啡店梦想，以及和莫莉复合。
杰克找到了一份出租车司机的工作，他开车送乔尔去莫莉的婚礼。在婚礼上，莫莉临阵退缩并逃跑了。乔尔到达婚礼时已经太晚了，但他随后思考去哪里找莫莉。他让整个婚礼派对的人都跟他去了波士顿，但哪里都找不到莫莉。然后他们去了布鲁克林海滨大道，莫莉正在那里眺望大海。乔尔试图赢回莫莉，但他被她的前任弗兰克（杰弗里·迪恩·摩根 饰）打断了。他也想让莫莉回来，但她拒绝了他，他没有争执就走开了。然后凯瑟琳带着塔克跑进来，告诉莫莉她的前夫斯派克（迈克尔·珊农 饰）刚出狱，并知道了乔尔的事，想杀了他。斯派克挥舞着球棒冲了进来，但乔尔毫不费力地打败了他。斯派克被警察带走，然后被其中一名警察开枪爆头。乔尔向莫莉求婚，但她说他们应该慢慢来，先出去喝杯咖啡。一年后，他们最终结婚了，乔尔也开起了他的咖啡店……其实只是在莫莉店外摆了一张桌子，煮着普通的咖啡。
回到餐厅，乔尔和莫莉讲完了他们的故事，这时凯尔问道：“那你们为什么决定离婚呢？”乔尔和莫莉透露，他们两人的生意都倒闭了，尽管塔克很高兴有了一个新爸爸，但他亲眼看到自己的亲生父亲被枪击中脸部，受到了创伤。随后不断增加的债务导致莫莉开始嗑药成瘾，并再次和弗兰克上床。尽管如此，她和乔尔共同决定他们应该做朋友。凯尔受到朋友们的启发，告诉凯伦他们应该分手。她紧张地问他是不是在开玩笑，他笑着说他是在开玩笑。乔尔和莫莉随后考虑再给彼此一次机会，然后同意了。乔尔接着转过身对着镜头说：“我告诉过你今天会是疯狂的一天。”