该季双CP卡司，包括张硕航、王肇纬、陈玺安、徐韬4位主演。剧中张硕航将穿越时空，化身个性开朗阳光的外送员，与「霸总系贵公子」王肇纬大谈命定恋爱。陈玺安饰演有反差魅力的「禁欲系」上司，与刚进公司的「便利贴」新人徐韬共谱「职场格差恋」。不管是豪迈潇洒，或迂回无措的男人情怀，才一公布组合就已让腐剧观众溢起感情投射的花火。
剧情的爱情故事线中，新演员张硕航有「樱花系男孩」之称，饰演个性开朗、活力十足的大四生「何柏纬」，原本是快递员的他，阴错阳差从2000年穿越到2022年，莫名变成外送员「戴哲尼」，接到的第一笔订单顾客便是王肇纬饰演的「海翼」，这段命运般的相遇，开启了「大海CP」的命定恋爱。
而外型俊美的陈玺安饰演外表高冷、内心温柔的「禁欲系」上司「梁文森」，和少年感浓厚的徐韬配对，徐韬剧中饰演从小在孤儿院长大的「林怀恩」，在公司是任人使唤的「便利贴」新人，2人欲展开「森林CP」的「职场格差恋」。
2对CP在新剧中将彻底感受到真正血肉上情愫所散发的甜爱，更多时候，是缱绻的花样年华，或者彼此凝视美好等待，并把邂逅到刻骨铭心的爱恋、悄悄增温的日久生情、无法自拔的情不自禁、天雷勾动地火的热恋，数不尽的无限想像，于剧中一一燃起无处不滋长的爱苗。
我们多半会为爱情贴上各种标签，告诉你「如果他爱你就会如何如何」等等验证爱情的小秘诀，要你千方百计确认好彼此间的情比金坚。但却从来没有人告诉你，那真的相爱了后怎样呢?剧中「森林CP」的「职场格差恋」将被看见遇上爱情，就如同扑向花火的飞蛾，哪怕有一方害怕敞开的心胸，但另一方一定会有着不服输的本色，让眼前的男人能够放下心防，接受这份炙热的爱情。
另一对「大海CP」穿越之爱的撒糖与甜蜜互动将不时冒出暧昧感的粉红泡泡，虽然途中势必迸发爱情发芽阶段的纠结，但仍可一面可以抱着青春无限好的期待往下追去。这对CP虽有穿越的时空恐惧，走在自我设下的迷宫中时，却也流露对彼此的千言万语，观众也随剧中男孩间层层暧昧而入坑。好比各自皆把对方放进珍藏在树洞里的爱情，在这爱无界的世代里，余韵无穷忆起在最好时光中留下冬日暖意，又爽朗的笑声。
《HIStory5-遇见未来的你》尤其追逐的清新恋曲中，剧情为了紧紧捉住爱情来电的一刹那，所创造角色和观众同样震动的爱情经验是浓厚到入戏走心。2对「森林CP」、「大海CP」彼此的情意，也回如同洋葱一层一层的承接爱意，把爱情的萌芽放进心痒难耐的悸动，诱发腐迷为角色抑制不住而燃起的暧昧情愫呐喊尖叫，也可从腐女视角中看见达到甜到心里发烫的无可救药。