电影开篇，莉莉・布鲁姆(布莱克・莱弗利饰)回到了她位于缅因州普莱索拉的家乡。她的父亲安德鲁(凯文・麦基德饰)已经去世了，所以莉莉回来安慰母亲珍妮(艾米・莫顿饰)。她们去参加了安德鲁的葬礼，可当莉莉准备致悼词时，却发现自己根本想不出关于父亲有什么可说的，于是便转身离开了。
后来，莉莉搬到了波士顿。她来到所住大楼的楼顶，这时另一个男人赖尔・金凯德(贾斯汀・巴尔多尼饰)也来到楼顶，他沮丧地扔出了一把椅子。然后他看到了坐在阳台边的莉莉，这让他很紧张，于是便走过去和她搭话。最后他们聊了起来，赖尔说自己是一名神经外科医生，莉莉则告诉他自己打算开一家花店(还提到一个叫莉莉・布洛瑟姆・布鲁姆的女人当花匠是多么具有讽刺意味)。他们开始对彼此更加敞开心扉，赖尔对莉莉说自己想和她发生性关系。莉莉提到自己在高中时把初夜给了一个无家可归的男孩，不过她解释说那个男孩是 “流离失所” 的。她还说自己不接受随意的感情关系，因为自己是那种 “你会带回家见妈妈的女孩”。赖尔差点就吻了莉莉，结果这时他接到了一个工作电话。他们便分开了，莉莉说他们可能不会再见面了。
镜头闪回到 21 世纪 00 年代中期，年轻的莉莉(伊莎贝拉・费雷尔饰)正在为上学做准备。她望向窗外，看到了那个无家可归的男孩阿特拉斯・科里根(亚历克斯・诺伊施泰特饰)正在翻垃圾桶找吃的。那天晚些时候，莉莉买了食物给阿特拉斯，放在了他暂居的那栋楼外。第二天，阿特拉斯向她道谢，后来莉莉趁父母外出时，邀请他到家里来，这样他就能洗澡、洗衣服，还能穿她父亲的一些衣服。之后莉莉和阿特拉斯一起看电视，两人开始互生情愫。
几个月后的现在，莉莉拿到店铺钥匙后，准备开始打理花店了。一个名叫阿莉莎(珍妮・斯莱特饰)的女人看到 “招聘员工” 的告示后走进了花店。莉莉和阿莉莎很快就成了朋友，莉莉当场就聘用了阿莉莎。她们把花店收拾好后，终于开业了。
花店开业时，阿莉莎邀请了自己的丈夫马歇尔(哈桑・明哈杰饰)，还有她的哥哥，而她哥哥正是赖尔。赖尔和莉莉重逢时有点尴尬，但从那之后，赖尔开始试图追求莉莉。他给莉莉送花、发消息，当他们和阿莉莎、马歇尔一起出去玩时，赖尔还送莉莉回家。莉莉似乎有点厌烦，但赖尔说只要吻她一下，之后就不会再纠缠她了。他们深情地长吻了一番，之后莉莉决定自己走回家。
又一段闪回画面显示，莉莉和阿特拉斯在她的花园里干活。阿特拉斯提到，他前一晚无意中听到安德鲁在虐待珍妮，莉莉说这种事经常发生。阿特拉斯把莉莉拥入怀中。
阿莉莎和马歇尔举办了一场派对，莉莉和赖尔都参加了。他们回到赖尔的公寓，亲热了一番，但莉莉重申了自己的立场，说在没确定关系前不会和赖尔发生性关系。赖尔只是换上睡衣，也给莉莉拿了睡衣让她换上。第二天早上，阿莉莎在公寓看到了他们，在他们解释清楚没发生性关系后，赖尔正式向莉莉提出交往的请求。莉莉答应了，又经过几次约会后，莉莉开始真正爱上了赖尔。
再一段闪回画面中，年轻的莉莉和阿特拉斯在学校巴士上，听到几个傲慢的女孩在议论阿特拉斯无家可归、身上有臭味，还说莉莉肯定会染上什么病。莉莉让阿特拉斯站起来，然后当着所有人的面吻了他，引得巴士上的人欢呼起来，莉莉还朝那个刻薄的女孩竖起了中指。那天下午在莉莉家，阿特拉斯问莉莉，她吻自己是因为真心想吻，还是为了气那些女孩。莉莉说就是因为想吻他，然后两人开始热情地接吻，直到莉莉听到安德鲁回家的声音，便让阿特拉斯赶紧离开。
后来，莉莉在一家名为 “屋顶”(Roof)的餐厅把赖尔介绍给了珍妮。让莉莉惊讶的是，他们的服务员兼餐厅老板竟然就是阿特拉斯(布兰登・斯克莱纳饰)。阿特拉斯私下和莉莉聊了聊，好叙叙旧。阿特拉斯听说莉莉和赖尔在一起后，假装自己正在和一个叫卡西的女人交往。莉莉很高兴能再次见到老朋友。
之后，莉莉和赖尔与阿莉莎、马歇尔一起外出，后两人宣布他们即将有孩子了。在庆祝时，阿莉莎提到，她和赖尔曾有个哥哥叫爱默生，小时候就去世了。
在他们的公寓里，赖尔正在给莉莉做意式煎蛋饼，他问莉莉肩膀上的一个心形纹身是怎么回事，莉莉说那只是自己高中时干的一件傻事。这时煎蛋饼开始烧焦了，赖尔慌忙地想把锅拿出来。莉莉想递给他一只烤箱手套，结果他碰到热锅，疼得一甩手，不小心用肘部撞到了莉莉的眼睛。莉莉惊慌之下，不小心把赖尔撞到了碎玻璃上，导致他的手被割伤了。他们俩都一个劲儿地向对方道歉，不过赖尔显得更愧疚些。
莉莉和赖尔去 “屋顶” 餐厅和阿莉莎、马歇尔碰面，这让莉莉很沮丧。她化了妆想遮住黑眼圈，但还是很明显。虽然他们向阿莉莎和马歇尔解释说是意外弄的，但阿特拉斯看到了黑眼圈，等莉莉去洗手间时，他就这件事和莉莉对质。莉莉为赖尔辩解，说那不是故意的，可等他们出来后，却发现赖尔在外面。赖尔和阿特拉斯激烈地争吵起来，最后阿特拉斯冲着赖尔大喊，让他离开自己的餐厅。
最后一段闪回画面显示，莉莉和阿特拉斯第一次发生性关系后，听到安德鲁在用力敲门，直到把门砸开。安德鲁把阿特拉斯打得很惨，男孩最后住进了医院，那也是莉莉在这次重逢前最后一次见到他。
阿特拉斯来到莉莉的花店，想就那次争吵向她道歉。他说自己之前想来，但看到赖尔在这儿就退缩了。他把写有自己电话号码的卡片留给莉莉，告诉她万一有需要可以打这个电话。
后来，莉莉和赖尔聊起她父亲以前虐待母亲的事，这让赖尔对厨房那次意外更加自责了。他们再次确认对彼此的爱意后，发生了性关系。
阿莉莎生了个女孩，赖尔在医院病房里向莉莉求婚，莉莉答应了。他们很快就结了婚，珍妮在电话里表达了对没被邀请参加婚礼的失望之情。莉莉听到有东西被碰倒的声音，过去一看，发现赖尔看到那张写有阿特拉斯电话号码的卡片后，把一盏台灯扔到了地上。尽管莉莉向他保证自己和阿特拉斯之间没什么事，但赖尔还是气冲冲地冲出门，往楼梯走去。莉莉想拦住他，可他抓住莉莉的胳膊，把她扔下了楼梯，莉莉昏了过去。莉莉醒来时头上有道伤口，赖尔骗她说她是滑倒了，而莉莉似乎也不记得发生了什么事。
后来，阿莉莎给莉莉看一本杂志，上面提到莉莉的花店入选了波士顿十佳新开业店铺，花店排在第七名，而阿特拉斯的餐厅排在第一名。在家里，赖尔把杂志拿给莉莉看，还特意指出提到阿特拉斯的那部分内容，逼着她看阿特拉斯的采访。在采访中，阿特拉斯说 “屋顶” 餐厅是基于他对莉莉的爱而创建的，虽然没指名道姓，但赖尔知道说的就是莉莉。阿特拉斯还提到他在一棵树上刻了字来纪念莉莉，这也解释了赖尔之前问起的莉莉肩膀上那个纹身的由来。赖尔把莉莉按在沙发上，试图强奸她，莉莉越发感到不安。赖尔咬了莉莉纹身所在的肩膀，莉莉奋力挣脱，逃出了公寓。
莉莉跑到 “屋顶” 餐厅，阿特拉斯看到她心烦意乱的样子，立刻上前帮忙。他带莉莉去了医院，莉莉得知自己怀孕了。后来，阿特拉斯把莉莉带回自己的公寓，莉莉这才明白他之前说有别的女人在交往是假话。他们一起吃了顿饭，增进了感情，之后阿特拉斯向莉莉坦白，当年她在自家街对面的房子里发现他时，他本来是打算自杀的，结果从她卧室窗户看到了她，就下不去手了。莉莉给他送食物后，他觉得是莉莉救了他的命。等莉莉准备好后，阿特拉斯开车送她回家，并告诉她，等她准备好再次恋爱时就来找他。
后来，莉莉把发生的事告诉了阿莉莎，阿莉莎对自己哥哥对她好朋友所做的事感到非常痛心。莉莉问阿莉莎爱默生是怎么去世的。阿莉莎说，小时候赖尔和爱默生在玩牛仔游戏时，在父亲房间里发现了一把枪。他们不知道枪里有子弹，当时只有六岁的赖尔不小心开枪打死了爱默生，从那以后这件事就一直折磨着他，让他很难向别人敞开心扉。阿莉莎说，虽然她希望莉莉最终能原谅赖尔，但如果莉莉还和赖尔在一起，她就再也不会和莉莉说话了。
莉莉搬进了一所新房子，准备迎接女儿的出生。珍妮帮她收拾屋子，还一起组装婴儿床。赖尔过来，本意是想帮忙，同时也哀求莉莉回到他的公寓。最后莉莉分娩时，赖尔也在场。莉莉决定给女儿取名叫埃米(Emmy)，和爱默生(Emerson)同名，这让赖尔很是动容。接着，莉莉告诉赖尔，她想离婚。赖尔试图让她改变主意，但莉莉说这个决定是为了埃米好，这样女儿就不会看到赖尔发火的样子了。最终，赖尔让步了，同意了离婚，然后离开了房间。莉莉随后告诉埃米，虐待的循环到此为止了，她说：“到我们这儿结束了。” 后来，莉莉带着埃米和珍妮一起去祭拜了安德鲁的墓地。
多年以后，莉莉继续经营着她的花店，抚养着埃米。一次进城时，莉莉又遇到了阿特拉斯。在确认彼此都没有在和别人交往后，暗示着他们将继续发展彼此的关系。
莉莉・布鲁姆搬到波士顿，打算开一家自己的花店。她遇到了赖尔・金凯德并爱上了他，赖尔是她好朋友兼同事阿莉莎的哥哥。赖尔虽然迷人又帅气，但脾气很暴躁。莉莉还与阿特拉斯・科里根重逢了，阿特拉斯是她年少时的初恋，当年她父亲发现他们在一起后，把阿特拉斯打得住进了医院。如今，阿特拉斯经营着一家餐厅，他称这家餐厅的灵感源于对莉莉的爱。
赖尔做饭时手被烫伤，不小心用肘部撞到了莉莉的眼睛。他们去阿特拉斯的餐厅时，阿特拉斯看到莉莉的黑眼圈，和赖尔发生了争吵。莉莉和赖尔最终结了婚，但在赖尔发现阿特拉斯留给莉莉的那张写有电话号码的卡片后，他们又起了争执，最后赖尔把莉莉扔下了楼梯。当赖尔得知餐厅和莉莉的关联，还咬了莉莉有纹身(纹身灵感源于阿特拉斯)的肩膀后，矛盾达到了顶点。莉莉最终离开了赖尔，为了安全和阿特拉斯待在一起。阿特拉斯向莉莉坦白，他们年少时，他原本打算自杀，直到看到莉莉，后来莉莉看到他无家可归时对他很友善，他觉得是莉莉救了他的命。
莉莉发现自己怀了赖尔的女儿。她搬进了自己的住处，最终生下了女儿。虽然她允许赖尔参与女儿的生活，但表示想离婚，这样女儿就不会看到赖尔最糟糕的一面了。赖尔同意了。
多年以后，莉莉再次遇到阿特拉斯，准备和他重新开始。
