在阳光洒满的午后，十六岁的劳拉·简·科维正沉浸在自己的幻想世界里。她想象着向青梅竹马的乔什·桑德森表白心迹的场景，直到妹妹基蒂突然出现，打断了这场白日梦。这个爱写情书的女孩不知道，她珍藏的五封未寄出的信件即将掀起一场青春风暴。
生活在单亲家庭的劳拉·简与姐姐玛戈特、妹妹基蒂以及丧偶的父亲相依为命。当玛戈特决定遵循母亲遗愿，在去苏格兰留学前与男友乔什分手时，劳拉·简的内心泛起了微妙波澜。那个装着她写给五个男孩秘密情书的蓝盒子，承载着少女最私密的心事——除了乔什，还有夏令营认识的肯尼、七年级时暗恋的彼得、返校节邂逅的卢卡斯，以及模联认识的约翰·安布罗斯。
新学年伊始，命运开始捉弄这个腼腆的女孩。基蒂偷偷寄出了所有情书，导致劳拉·简在学校接连遭遇尴尬场面：彼得拿着情书找她对质，乔什困惑地前来询问，而卢卡斯则善意地告知自己的性取向。最糟糕的是，这让她再次面对曾经的好友、如今校园风云人物吉妮，以及吉妮的现男友——恰好就是七年级时与她有过一吻之缘的彼得。
在一家温馨的咖啡馆里，彼得提出一个出人意料的建议：假扮情侣。这样既能刺激吉妮回心转意，又能让乔什吃醋。随着他们签下"恋爱合约"，两个各怀心思的年轻人开始了一场令人啼笑皆非的表演。彼得接送姐妹上学，在派对上维护劳拉·简，甚至带她回家见母亲。而劳拉·简也逐渐发现，这个看似玩世不恭的男孩背后，藏着父亲离家带来的深深伤痕。
当班级滑雪旅行到来时，假戏真做的苗头已然显现。温泉池中的亲密接触被偷拍，吉妮的恶意中伤让劳拉·简陷入校园暴力漩涡。更糟的是，突然回家的玛戈特同时发现了两个秘密：妹妹暗恋自己的前男友，以及她与彼得的虚假关系。当所有谎言被拆穿，基蒂终于承认是自己寄出了那些情书，理由竟是想帮姐姐走出封闭的内心世界。
经历这场青春闹剧后，劳拉·简终于看清自己的真心。她与乔什冰释前嫌，在橄榄球场边向彼得表明心迹。当片尾字幕滚动时，第六封情书的收件人约翰·安布罗斯手持花束突然造访，为这个关于成长的故事留下充满希望的悬念。
这部改编自珍妮·汉同名小说的青春喜剧，用轻松幽默的笔触描绘了当代青少年面对爱情、亲情与友情的困惑。那些被意外寄出的情书就像打开潘多拉魔盒的钥匙，释放出谎言与误会，却也带来了意想不到的真实与成长。影片中精心设计的复古色调与少女心满满的细节，让每个观众都能找回自己青春时代的那份悸动。